Holbrook zesnul 23. ledna doma v kalifornském Beverly Hills. V roce 2008, kdy mu bylo 82 let, se stal nejstarším hercem nominovaným na Oscara, a to za vedlejší roli osamělého vdovce ve snímku Útěk do divočiny režiséra Seana Penna.
Největším a celoživotním Holbrookovým úspěchem se stala role amerického spisovatele a humoristy Marka Twaina v pořadu Mark Twain Tonight, jenž měl mnoho podob. Za verzi, kterou uvedl na newyorské Broadwayi, nejprve získal divadelní cenu Tony, za filmovou adaptaci pak obdržel první z deseti nominací na televizní sošku Emmy. Proměnil jich pět.
Hru o Twainovi, ve které neúčinkoval nikdo další, si Holbrook vymyslel již v 50. letech minulého století, kdy s ní začínal na školách, v okresních divadlech či nočních klubech. Premiéru měla roku 1954, postupně se s ní dostal do populární televizní show Eda Sullivana a nakonec až na newyorskou Broadway, kde hrál Twaina od roku 1966 s přestávkami následujících 40 let.
V průběhu dekád Twaina ztvárnil mimo jiné na představeních pro americké prezidenty Dwighta Eisenhowera, Johna Kennedyho nebo Jimmyho Cartera, jako Twain absolvoval také světové turné. S finanční podporou ministerstva zahraničí USA se dostal až do divadla v Saúdské Arábii.
Ani tím ale show nekončila, a tak Holbrook amerického romanopisce na různých místech příležitostně hrál přes 60 let, naposledy v roce 2007. Dohromady dle vlastních slov absolvoval více než 2200 představení s Twainem. Jejich podoba i text hry se postupem let měnily.
Holbrook se narodil v roce 1925, to znamená deset let poté, co Twain zemřel ve věku 75 let.
"Mark Twain pro mě znamená nesmírně mnoho. Nosím ho v sobě celý život," konstatoval herec roku 2007 pro veřejnoprávní rozhlas NPR. "Nikdy mě nepřestává udivovat. I po tolika letech mě fascinuje, jak hluboko do člověka viděl. Tolik věcí, které říkal před více než 100 lety, dodnes platí," doplnil v interview pro clevelandský list The Plain Dealer.
K Twainovi si našel vztah, když přemýšlel, koho by mohl hrát, a napadlo ho přečíst si spisovatelův známý román Dobrodružství Toma Sawyera z roku 1876.
Na jevišti měl Holbrook znázorňující zhruba sedmdesátiletého Twaina vždy make-up, paruku, výrazný knír, bílý oblek a doutník. V šatně se někdy připravoval až tři a půl hodiny.
Monolog sestavil z útržků Twainových textů na různá témata, od náboženství přes politiku po lidské slabosti. Dle vlastních slov Twaina hrál každý rok a nakonec se s ním dostal do všech amerických států, stejně jako do mnoha zemí světa.
Herec vysokého vzrůstu a vybraných způsobů dále ztvárnil amerického prezidenta Abrahama Lincolna v minisérii, která roku 1976 vznikla adaptací životopisu napsaného Carlem Sandburgem. Za tuto roli Holbrook získal cenu Emmy.
Další přidal za roli kapitána Lloyda Buchera v televizním snímku Pueblo a za hlavní roli v osmidílném seriálu The Bold Ones: The Senator, obou ze 70. let.
Na divadle měl úspěch v inscenaci Incidentu ve Vichy od Arthura Millera, ve filmu například jako partner herce Martina Sheena v televizním snímku That Certain Summer z roku 1972, jednom z prvních veřejně zobrazujících homosexualitu.
Výrazně se Holbrook zapsal také jako tajný zdroj přezdívaný Deep Throat, za nímž při rozplétání kauzy Watergate chodí novináři, ve filmu Všichni prezidentovi muži z roku 1976.
Reportéry Boba Woodwarda a Carla Bernsteina z deníku Washington Post, jejichž vyšetřování vyústilo až v rezignaci prezidenta Richarda Nixona, hráli Robert Redford a Dustin Hoffman. Jejich tajný zdroj se přiznal až o desítky let později, byl jím tehdejší náměstek ředitele tajné služby FBI Mark Felt.
Holbrook se jako Felt s jedním z novinářů na plátně setkával v garáži vždy ve skrytu, nikdy mu tak nebylo plně vidět do tváře.
Americký herec od té doby dostal ještě mnoho příležitostí. Ve snímku Wall Street režiséra Olivera Stonea ztvárnil mentora Loua Mannheima, v Lincolnovi od Stevena Spielberga zase vlivného republikánského politika Francise Prestona Blaira, doplňuje agentura AP. Podle ní se Holbrook zapsal též epizodními rolemi v seriálech Západní křídlo, Chirurgové nebo Sběratelé kostí.
