Roku 1981 Sinatra u Nevadské komise pro hazardní hry žádal o novou licenci na provozování kasina. | Video: Nevada Gaming Control Board
Gambling a údajné styky s mafií
Celý život Franka Sinatru provázela nařčení, že udržuje kontakt s gangstery, některá musel vyvracet až u soudu. Roku 1963 kvůli stykům s chicagským mafiánem Salvatorem Giancanou řečeným Momo přišel o licenci na hazardní hry a provozování kasina Cal-Neva Lodge, které spoluvlastnil.
Když Sinatra roku 1981 zažádal o novou licenci, musel například vyvracet podezření, že roku 1947 v Havaně v kufříku dovezl dva miliony dolarů mafiánovi Luckymu Lucianovi. "Vsadím se s vámi o dva miliony dolarů, že nenajdete kufr, do kterého by se dva miliony vešly," opáčil u soudu Sinatra. Licenci nakonec po pětihodinovém slyšení u Nevadské komise pro hazardní hry dostal a vstoupil do managementu kasina Caesars Palace.
Některé zpěvákovy životopisy se údajným stykům s mafií věnují do hloubky. Různé spekulace tvrdí, že mafie Sinatrovi pomáhala od samého začátku, že jen díky gangsterům kdysi mohl odejít od kapelníka Tommyho Dorseyho a nastartovat sólovou dráhu nebo že právě mafie otevřela dveře Sinatrovi do Hollywoodu. Autoři těchto tvrzení se ale málokdy odvolávají na věrohodné zdroje a šíří svých spekulací jako by někdy popírali Sinatrův hudební talent.
Složka, kterou na Sinatru vedla FBI a jejíchž 1300 stran bylo odtajněno roku 1998, například zmiňuje, že mladý Sinatra se vyhnul odvodu do armády tím, že doktorovi poskytl úplatek ve výši 40 tisíc dolarů. Ani po čtyřletém vyšetřování však FBI tuto domněnku nepotvrdila. Jiná zpráva ve složce naznačuje, že Sinatra v 50. letech minulého století pro FBI donášel.