Čtyři manželství
Média detailně sledovala také Sinatrovo soukromí. Zpěvák byl nejprve v letech 1939 až 1949 ženatý se svou láskou z dospívání Nancy Barbatovou. Žili v Kalifornii a měli dvě dcery a syna - Nancy, Tinu a Franka juniora.
Další manželské svazky měl Sinatra v letech 1951 až 1957 s hollywoodskou hvězdou Avou Gardnerovou a v letech 1966 až 1968 s herečkou Miou Farrowovou.
Když do tisku pronikly spekulace o tom, že Sinatra se ožení s o třicet let mladší Farrowovou, dvojice velkolepě přijela do New Yorku na luxusní jachtě. Novináři je stíhali na člunech. "Příjezd Sinatry a jeho mladé múzy se dostal na přední strany všech velkých deníků hned vedle zprávy o tom, že sověti u Hanoje sestřelili americkou stíhačku," připomíná agentura AFP.
Sinatrova svatba s Farrowovou byla ostře sledovaná. "Mám doma skotskou, která je starší než ona," prohlásil o nevěstě například herec Dean Martin, jeden ze Sinatrových nejbližších a člen volného spolku přátel označovaného zkratkou Rat Pack, tedy krysí smečka.
Manželství ale dlouho nevydrželo, Farrowová se odmítla vzdát kariéry a být pouhou Sinatrovou manželkou. Před manželovým filmem Detektiv navíc dala nakonec přednost Romanu Polanskému a jeho snímku Rosemary má děťátko, za nějž později získala nominaci na Zlatý glóbus. Sinatra své ženě údajně nechal předložit rozvodové papíry přímo na natáčení.
Rozvodem ovšem vztah Sinatry s Farrowovou neskončil. "Vracel se, znovu a znovu a znovu a znovu. Nikdy jsme se doopravdy nerozešli," svěřila se Farrowová před osmi lety časopisu Vanity Fair. Naznačila dokonce, že její syn Ronan, který se narodil roku 1987 a jehož otcem je úředně filmař Woody Allen, možná má Sinatrovu krev.
V roce 1976 si pak stárnoucí Frank Sinatra vzal o dvanáct let mladší Barbaru Marxovou, se kterou zůstal až do své smrti.