Kloupar v roce 2000 založil Sázavafest nejprve jako jednodenní akci na podporu vozíčkářů, vystupoval coby jeho manažer či ředitel. Převážně hudební festival pořádaný každý rok v okolí řeky Sázavy se přesouval z Týnce nad Sázavou přes přírodní areál Ostrov v Sázavě na Benešovsku a dále do Kácova či bývalých kasarén v Benešově, od roku 2013 se koná ve Světlé nad Sázavou.
V roce 2005 poprvé zdolal hranici 10 tisíc návštěvníků, čtyři roky nato přivítal Mobyho jako svou do té doby největší hvězdu, na kterou přijelo přes 20 tisíc lidí. Naopak v dalších letech už "jeho význam i návštěvnost klesaly", popisuje časopis Headliner, co předcházelo tomu, že akce koncem roku 2016 změnila majitele.
Kloupar kromě toho organizoval další pražské akce se svou firmou In promotion, například festival Stromovka Music Garden na Výstavišti, Jarní Sázavafest v dnes již neexistujícím klubu Abaton nebo koncerty kapely Offspring a Boney M na Výstavišti. Chvíli byl také dramaturgem klubu Retro Music Hall ve Francouzské ulici.
V roce 2017 uspořádal Kloupar první ročník Moravafestu v Tvrdonicích u Břeclavi, kde vystoupili Mňága a Žďorp nebo Xindl X.
