Gottlieb se coby knižní redaktor podílel na moderních amerických klasikách jako próze Milovaná od spisovatelky Toni Morrison, na textech držitelů Nobelovy ceny Doris Lessing nebo V. S. Naipaula, na špionážních románech Johna le Carrého, dílech Salmana Rushdieho, Chaima Potoka nebo Raye Bradburyho, na esejích Nory Ephron či memoárech hereček Katharine Hepburn a Lauren Bacall. Jako redaktor připravil téměř sedm set knih, řekl v loňském dokumentárním filmu.
Rodák z newyorské židovské rodiny nastoupil v polovině 50. let minulého století do nakladatelství Simon & Schuster, kde se brzy vypracoval na šéfredaktora. Tam objevil a připravil k vydání prózu Hlava XXII od tehdy ještě neznámého Josepha Hellera. Knize mimo jiné vymyslel název.
V roce 1968 odešel ke konkurenční společnosti Alfred A. Knopf, jako její šéfredaktor a později prezident pak působil do konce 80. let. Tehdy se stal šéfredaktorem časopisu The New Yorker. Funkci vykonával do roku 1992, než se opět vrátil k editování knih.
Celou tu dobu zároveň pravidelně přispíval eseji do předních intelektuálních revue jako The New York Review of Books nebo The New York Times Book Review. Rovněž psal kritiky na taneční inscenace pro dnes již neexistující týdeník The New York Observer a sám sepsal knižní životopisy choreografa George Balanchina nebo herečky Sary Bernhardt. Roku 2016 vydal svou autobiografii nazvanou Avid Reader: A Life.
Přes půl století byl Gottlieb též nejbližším spolupracovníkem známého novináře a kronikáře americké politické historie Roberta Cara. Pracoval už na jeho oceňované knize The Power Broker o newyorském územním plánovači a politikovi Robertu Mosesovi. Několik dekád pak Gottlieb pomáhal Carovi s jeho sérii životopisných knih o bývalém americkém prezidentovi Lyndonu Johnsonovi, které vycházejí od roku 1982. "Před dvaapadesáti lety se Robert Gottlieb poprvé podíval na můj rukopis, okamžitě pochopil, o co se snažím, a umožnil mi najít čas a prostor, který na tu práci potřebuji," řekl Caro, jenž nyní dokončuje pátou, zřejmě poslední část johnsonovské série.
V rozhovoru pro časopis The Paris Review z roku 1994 zmínil Gottlieb, že se knize potřebuje vzdát či odevzdat, aby na ní mohl odvést dobrou práci. "Čím víc se jí odevzdáte, tím víc vás do očí udeří její nedostatky. Poprvé čtu rukopis velmi zběžně, hned, jak ho dostanu do ruky. Napoprvé většinou ani nepoužívám tužku, jen si potřebuji udělat představu. Když dočtu, zavolám spisovateli, řeknu, že je to dobré, ale že bych změnil to a to - tou dobou ještě ani pořádně nevím proč," popsal svou metodu. "Až poté se k rukopisu vracím a čtu ho znovu, důkladněji. Tentokrát už vyznačuji místa, která ve mně vyvolávají negativní reakce, a snažím se přijít na to, co je s nimi špatně. Při dalším čtení už přemýšlím nad možnými řešeními: že tahle pasáž by možná potřebovala rozšířit, že tady něco zastiňuje cosi jiného a tak dále," uvedl.
Podle agentury AP byl Robert Gottlieb jedním z posledních dosud aktivních knižních redaktorů, který pamatoval ještě éru předtím, než se americká nakladatelství proměnila ve velké korporace.
