Za vznikem festivalu stála čtveřice organizátorů - Michael Lang, John P. Roberts, Joel Rosenman a Artie Kornfeld. Na pódiu se během tří dnů vystřídala jména, která dnes patří do hudebního panteonu: Jimi Hendrix, Janis Joplin, Jefferson Airplane, The Who, Santana či Country Joe and the Fish. Festival měl původně proběhnout přímo ve Woodstocku, kde Alexander Tapooz provozoval nahrávací studio.
Po odporu místních se pořadatelé pokusili přesunout akci do města Walkill, ale neuspěli - oficiální důvod: nedostatek mobilních toalet. Nakonec se festivalu ujal farmář Max Yasgur, který nabídl svůj pozemek v katastru městečka Bethel, zhruba 70 kilometrů od původního místa.
Plánovaný odhad pořadatelů zněl: 60 tisíc návštěvníků. Realita ale předčila očekávání. Už v předprodeji se prodalo přes 180 tisíc vstupenek po 18 dolarech a k areálu se vydalo téměř milion lidí. Doprava v okruhu dvaceti kilometrů zcela zkolabovala. Policie vyzývala k návratu, přesto se na louku u Bethelu dostalo více než 400 tisíc lidí (odhady se pohybují od 150 do 700 tisíc). Kontrola vstupenek se stala neproveditelnou, a tak organizátoři vyhlásili volný vstup.
Woodstock provázely letní bouřky, které proměnily areál v blátivou bažinu. Nastal nedostatek jídla, pitné vody i hygienického zázemí. Pořádek udržovala komunita Hog Farm, díky níž se podařilo předejít katastrofě. I tak během festivalu zemřeli dva lidé - jeden na údajné předávkování drogami a komplikace způsobené horkem, druhého ve spánku přejel traktor. V průběhu akce se také údajně narodily dvě děti.
Festival se stal symbolem ideálů hnutí hippies - míru, lásky a vzájemného porozumění. Zapsal se jako masový protest proti válce ve Vietnamu a konzervativním hodnotám doby.
