Estonské literární centrum ho označilo za nejslavnějšího, nejvýznamnějšího a nejpřekládanějšího současného tamního literáta.
Čeští čtenáři se s Kaplinského dílem mohli setkat začátkem 80. let minulého století, kdy Odeon v překladu Vladimíra Macury pod názvem Křídla zvedají stíny vydal výbor z jeho sbírek Z prachu barev, Bílá čára nad Vôrumaa, Já pohlédl do okna slunci a Růst nových kamenů. Zabývaly se postojem člověka ke světu a zejména k přírodě, obecně vztahem mezi civilizací a přírodou. K dalším autorovým tématům patřily filozofie jazyka, keltská a severoamerická mytologie, klasická čínská poezie, buddhismus či estonský nacionalismus.
"Účastnil se dvou básnických revolucí. Ta první z let šedesátých zavedla do estonské poezie moderní styl a orientální obrazy. Cílem Kaplinského magických písní bylo překlenout propast mezi sebou a světem, mezi soukromým a veřejným bytím. Navzdory - či spíše díky - podezření oficiálních kruhů dosáhl Kaplinski u své generace popularity téměř na úrovni rockové hvězdy," napsal o něm před 12 lety brněnský literární časopis Host.
Jaan Kaplinski se narodil v lednu 1941, za první sovětské okupace, estonské matce a polskému židovskému otci. Toho záhy zatkly sovětské úřady, roku 1945 zemřel hlady v sovětském gulagu.
V rodném městě Tartu vystudoval Kaplinski romanistiku a lingvistiku. Od poloviny 60. let psal básně anglicky, finsky, rusky i rodnou estonštinou, do které překládal z francouzštiny, angličtiny, španělštiny a švédštiny.
Autor, jenž konvertoval ke křesťanství, ale intenzivně se zabýval východní filosofií, do estonštiny převedl také Tao te ťing, základní knihu taoismu. Jeho díla inspirovala i skladatele, poprvé je roku 1966 zhudebnil renomovaný komponista Veljo Tormis.
V novém tisíciletí Kaplinski publikoval svůj první, částečně autobiografický román nazvaný Stejná řeka. Vyprávěl o mladické ztrátě nevinnosti i prvních sexuálních zkušenostech. Protagonista knihy, dvacetiletý hoch, v knize začíná navštěvovat teologa, jenž je v důchodu a nepřízni komunistického režimu. V románu se realistické popisy střídají s mystickým vytržením, psychologickými úvahami o kultuře i zachycením dobové společenské atmosféry.
Na přelomu nového tisíciletí autor začal psát rusky, před sedmi roky publikoval svou první sbírku básní v ruštině nazvanou Bílí noční motýli. Před šesti lety literární časopis Looming poprvé zveřejnil Kaplinského experimentální divadelní hru Neljakuningapäev, vytvořenou koncem 70. let. Do posledních měsíců literát publikoval na svém blogu, kde se naposledy minulý měsíc krátce vyjádřil k situaci v Afghánistánu.
V roce 1980, za sovětské okupace, patřil k těm, kdo formulovali dopis 40 intelektuálů poté, co úřady zakázaly koncert punkrockové estonské kapely Propeller na fotbalovém stadionu v Tallinu. Krok vyústil v protesty, které režim následně využil k zákazu kapely jako takové.
Kaplinski byl držitelem estonského ocenění Vilenica i Ceny Evropské unie za literaturu.
V letech 1992 až 1995 zasedal v Riigikogu, tedy estonském parlamentu, kam byl zvolen za Estonskou stranu středu, záhy se ale osamostatnil a profiloval se jako nezávislý kandidát, připomíná tamní rozhlas. Později spisovatel podporoval kandidaturu Toomase Hendrika Ilvese, jenž byl v letech 2006 až 2016 estonským prezidentem. Roku 2005 byl Kaplinski zvolen na magistrát rodného města Tartu.
