Kristofferson měl v posledních dvou dekádách problémy s pamětí. Rodina neuvedla, co bylo příčinou jeho smrti.
Vnuk švédských přistěhovalců se narodil roku 1936 v Brownsville v Texasu. Díky stipendiu pro nadané studoval v anglickém Oxfordu literaturu, původně se chtěl stát spisovatelem. Později narukoval do armády a létal s vrtulníkem. Armádní kariéru však opustil, přesídlil do bašty country hudby v Nashvillu a začal skládat písničky - například pro asi největší hvězdu country Johnnyho Cashe napsal Sunday Morning Coming Down.
Písničkářovu cestu ke slávě zahrnující několik cen Grammy odstartovalo album nazvané jednoduše Kristofferson z roku 1970. Obsahovalo i megahit Me and Bobby McGee, jejž nazpívala také Janis Joplin. Jeho skladby jen do 80. let minulého století nahrálo přes 450 interpretů.
Na plátnech kin Kristofferson exceloval roku 1973 rolí desperáta Kida v takzvaném anti-westernu Pat Garrett a Billy Kid. Úspěch měl i snímek Alice už tu nebydlí od Martina Scorseseho. Po boku Barbry Streisand si zahrál ve snímku Zrodila se hvězda z roku 1976, který mu přinesl Zlatý glóbus za nejlepší herecký výkon.
Jeho kariéru pak zbrzdila účast v propadáku Nebeská brána. Drama Písničkář z roku 1984 jej ale vrátilo na scénu a s kolegou Williem Nelsonem si za hudbu připsal nominaci na Oscara.
V superformaci Highwayman s Cashem, Nelsonem a Waylonem Jenningsem pak v polovině 80. let zazářil opět také v hitparádách.
Krise Kristoffersona mohli třikrát poznat také Češi. V letech 2007 a 2012 vystoupil v pražském Kongresovém centru, pět let nato se představil ještě na zámku Sychrov.
