Začátky jeho kariéry ilustrátora nebyly jednoduché. Po návratu z války jej nikdo nechtěl zaměstnat ani jako sanitáře, ani jako ilustrátora do novin v americkém Kansasu. Jeho bratr Roy mu pomohl získat místo ve firmě Pesmen-Rubin Art Studio, kde kreslil reklamy pro noviny, magazíny a filmová divadla - předchůdce kin. Ve společnosti se seznámil s karikaturistou jménem Ub Iwerks. Později, když jim vypršela smlouva se studiem, si založili vlastní společnost Iwerks-Disney Commercial Artists.

Po krátké době však firma zkrachovala, a tak se oba postupně přidali znovu k další firmě, tentokrát zakotvili v Kansas City Film Ad Company. Tehdy Disney kreslil pomocí techniky výstřižkové animace, později ale došel k závěru, že větší perspektivu bude mít prostá animace. O jeho dalším směřování bylo rozhodnuto, Walter Disney se stal animátorem. Své kreslené filmy nazvané Laugh-O-Grams promítal v místním kině a získal si tím velkou popularitu.