Slavná hvězda Monty Pythonů se místo aktivní práce chce soustředit na psaní knihy, v níž chce shrnout dějiny komedie. A zároveň hodlá vyučovat to, v čem tak proslul: jak lidi rozesmát.
Šestašedesátiletý Cleese řekl britskému listu The Times, že bude profesorem komedie, který "naučí mladé talenty některá pravidla hry".
Podle Cleese je dnes řada zejména televizních komedií uboze napsaná a cílená na americké teenagery. Cleese kritizuje herce, kteří podle něj nejsou schopni dodržovat základní pravidla komediálního žánru. "Dnes je velmi vzácné vidět někoho s tím starým přístupem ke komedii," říká.
Cleese je krom účinkování v Monty Python Flying Circus známý i rolí v bláznivé komedii Hotýlek z roku 1975. Ale právě ta podle něj způsobila odchod na odpočinek: její úspěch prý už nedokáže překonat.
Cleese svou komediální kariéru nastartoval už během studií práv na Cambridge. Brzy se objevil na BBC, proslulost mu ale zajistilo až účinkování v kultovním cirkusu od roku 1969.
V poslední době se Cleese objevil i v řadě hollywoodských hitů: například coby lehce potrhlý vynálezce Q v bondovské sérii, zahrál si v Harry Potterovi a namluvil postavu krále Herolda ve Shrekovi 2, jehož českou premiéru uvedl před dvěma lety na festivalu v Karlových Varech. V současné době spolupracuje na scénáři chystaného dalšího dílu Wallace a Gromita.
Poslední Cleesovou prací pro BBC byl v roce 2001 dokumentární cyklus Lidská tvář, v němž byly komické scénky kombinovány s populárně-vědeckým zkoumáním identity, krásy či slávy. Cleese později označil tuhle zkušenost za noční můru: BBC osočil z ovlivňování, chaotického řízení a mrhání s rozpočtem.