Newyorský rodák zemřel v Los Angeles, kde bydlel. Příčinou byla rakovina slinivky břišní. Úmrtí serveru Hollywood Reporter potvrdil jeho agent Patrick McMinn. "Co se týče obsazování Afroameričanů do hlavních rolí, jeho dílo a kariéra představovaly na svou dobu zlom. Nechává za sebou obrovský odkaz," uvedl agent.
Roundtree proslul roku 1971 filmem Detektiv Shaft o soukromém černošském detektivovi, který v newyorském Harlemu hledá unesenou dívku a zaplete se do boje mezi mafií a černošskými gangstery. V akčním snímku režiséra Gordona Parkse vytvořil Roundtree nový typ hrdiny, muže, co se dvakrát nerozmýšlí, když kolem není bezpečno.
Detektiva, jenž oblékal stylové kožené bundy, na plátně doprovázela osobitá hudba od Isaaca Hayese. Shaft byl tak působivý, že si rychle získal sympatie černošských diváků a na svou dobu nezvykle i uznání bílých. Roundtree byl za roli nominován na Zlatý glóbus.
Hned následující rok si roli zopakoval ve filmu Shaft skóruje, v němž soukromý detektiv musí osobně doručit vzkaz do New Yorku. Roku 1973 následoval Shaft v Africe, kdy protagonista v přestrojení pronikne do kartelu obchodujícího s otroky, aby pomohl osvobodit princeznu. Ve stejné době televize CBS vyprodukovala sedm televizních filmů o Shaftovi s Roundtreem v hlavní roli, tento formát už ale neměl úspěch.
Později Roundtree účinkoval po boku Charltona Hestona a Avy Gardner v katastrofickém thrilleru Zemětřesení nebo s Laurencem Olivierem ve válečném titulu Inchon. Také ztvárnil Pátka ve snímku o Robinsonu Crusoevi, jehož roku 1975 hrál Peter O'Toole.
Roku 1977 na sebe opět upozornil menší rolí otroka Sama Bennetta v oceňované televizní minisérii Kořeny podle knihy Alexe Haleyho, později zpodobnil jiného soukromého detektiva ve filmu V žáru velkoměsta, kde účinkoval s Clintem Eastwoodem a Burtem Reynoldsem.
V 90. letech se blýskl dobovým dramatem Once Upon a Time… When We Were Colored o černošské komunitě čelící rasismu v poválečném Mississippi.
Herec pracoval až do posledních let. Také v novém tisíciletí se dokonce hned dvakrát vrátil ke své nejslavnější roli, nejprve roku 2000 v Drsném Shaftovi a znovu před čtyřmi roky ve snímku nazvaném prostě Shaft se Samuelem L. Jacksonem a Jessiem T. Usherem v hlavních rolích.
