Wilkinson byl dvakrát nominován na Oscara, a to za roli ve snímku Michael Clayton, kde účinkoval po boku George Clooneyho, a za kriminální drama V ložnici. Ztvárnil postavy ve více než 130 filmech a seriálech. Encyklopedie britské kinematografie o něm píše jako o "hvězdě s velkým charakterem, k jejímž darům patřila schopnost vyjádřit vnitřní bolest".

V Británii i jinde ve světě ho nejvíce proslavil film Do naha!, v němž hrál dělníka Geralda propuštěného z ocelárny. Ten se společně s několika dalšími muži snaží vydělat si uspořádáním striptýzové show.