V posledních letech Bennett zaujal duety se slavnými, často mnohem mladšími kolegy. Celou svoji kariéru interpretoval klasické americké songy, například na albu Cheek to Cheek, které natočil roku 2014 se zpěvačkou Lady Gaga. Dohromady nahrál více než 70 alb.

V roce 2016 mu byla diagnostikována Alzheimerova nemoc, o čemž se veřejnost dozvěděla až v roce 2021. Bennett i s pomalu postupující nemocí pokračoval v koncertování. 

Americký zpěvák Tony Bennett patřil k hudebním legendám, má za sebou přes sedm dekád trvající kariéru ve světě showbyznysu. Prodal více než 50 milionů desek a obdržel 20 cen Grammy, včetně ocenění za celoživotní dílo. Bennett má také hvězdu na hollywoodském chodníku slávy a v roce 2006 převzal prestižní cenu jazzové hudby NEA Jazz Master. 

Zpěvák, proslavený například hitem I Left My Heart in San Francisco, čerpal první hudební inspirace od Luise Armstronga a Binga Crosbyho. Za druhé světové války zpíval s armádní kapelou, jeho první oficiální vystoupení v nočním klubu se uskutečnilo v roce 1946. Zakrátko si Bennettova talentu všiml slavný komik a moderátor Bob Hope a přizval ho ke společnému vystoupení v televizi.

Bennett se proslavil i díky duetům. Spolupracovali s ním zpěváci mnoha žánrů a generací: Paul McCartney, Frank Sinatra, Michael Bublé, Aretha Franklinová, Sheryl Crowová, Norah Jonesová, Natalie Coleová, Mariah Careyová, Elton John, Bono Vox, Barbra Streisandová nebo Stevie Wonder.

Bennett, který se narodil na předměstí New Yorku v italsko-americké rodině, se realizoval i jako úspěšný malíř pod svým rodným jménem Anthony Benedetto. Organizace spojených národů ho svého času pověřila k namalování obrazu k 50. výročí svého vzniku.

V Praze zpěvák vystoupil v letech 1997 a 2014.