Časopis psal o všem, co měl muž své doby znát, tvořil styl. Vedle informací o pánské módě i o nápojích, jídle, spotřebním zbožím či autech. Do Playboye psali význační literáti, další celebrity věnovaly časopisu exkluzivní rozhovory. Na snímku je Donni Incardona, 2000.
