Hefner byl třikrát ženatý. Přestože plánovanou třetí svatbu jeho tehdejší přítelkyně a nyní jednatřicetiletá vdova Crystal Harrisová v červnu 2011 na poslední chvíli zrušila, pár si nakonec řekl "ano" v posledních hodinách roku 2012.
Do Playboye psali význační literáti jako Kurt Vonnegut, Vladimir Nabokov či Joyce Carol Oatesová, další známé osobnosti jako zpěvák John Lennon, dlouholetý kubánský vůdce Fidel Castro nebo černošský duchovní a aktivista Martin Luther King věnovaly časopisu exkluzivní rozhovory.