V době, kdy tisíce lidí riskovaly život při útěku z Východu na Západ, se Reed totiž vydal opačným směrem. Posledních 15 let života bydlel ve východním Německu, pořádal turné po socialistických zemích, vystupoval v estrádách, točil desky a hrál ve spaghetti westernech. Přitom z něj klidně mohla být hollywoodská hvězda - byl rozený showman a koncem 50. let dobýval svými songy přední příčky hitparád v USA.

Pak ale odjel na jihoamerické turné, odkud se vrátil nový, vůči své vlasti velmi kritický Dean Reed. Poznal bídu a nesvobodu v Latinské Americe, kde vládly režimy podporované USA. Reed strávil v Jižní Americe nakonec několik let - koncertoval na stadionech, ale i zadarmo hrál v chudinských čtvrtích a ve věznicích. Kvůli jeho politické angažovanosti ho ale v Argentině a v Chile několikrát zatkli a nakonec v 1966 vyhostili.

V druhé polovině 60. let Reed absolvoval i první turné po Sovětském svazu a pohledný mladík se brzy stal miláčkem tamního publika. A poté, co se v roce 1973 usadil ve východním Německu, stal se i výborným nástrojem socialistické propagandy. Často se objevoval i v tehdejším Československu. Dodnes přitom není jisté, zda byl Reed naivní idealista, či pragmatický prospěchář užívající si život privilegované superhvězdy.

V polovině 80. let se chystal vrátit domů do USA, 13. června 1986 ale zemřel za nevysvětlených okolností v autě na dně jezera nedaleko Berlína. Pitva prokázala sedativa, případ byl uzavřen jako nehoda. Vyrojily se ale dohady, že ho odstranila státní bezpečnost, neboť chystal návrat do USA.