Pro herectví se Redford rozhodl, když navštěvoval newyorský Prattův institut a od roku 1959 Americkou akademii dramatických umění. V témže roce debutoval rolí basketbalisty ve hře Dlouhá historka na Broadwayi, kde mu pak velký úspěch přineslo účinkování v komedii Neila Simona Bosé nohy v parku (1963); roli si v roce 1967 zopakoval i ve filmu, kde mu partnerkou byla Jane Fondová. V první polovině 60. let Redford hostoval i v televizních seriálech. (Všichni prezidentovi muži) | Foto: Warner Bros.