O rok později (1987) si Sheen zahrál v dalším Stoneově snímku. Kriminální drama Wall Street jen potvrdilo zrod jeho filmové slávy. Už tehdy ale bylo jasné, že Sheen bude jedním z těch, kteří si s ní nebudou umět poradit. Stres z natáčení si ventiloval v baru u sklenky alkoholu, a na "place" tak prý velmi často bojoval s kocovinou.