V Hollywoodu proslul Willis svým poměrně divokým životním stylem a milostnými eskapádami. Z jednoho takového románku se nakonec po tříměsíční známosti vyklubala svatba s herečkou Demi Moorovou. Jejich vztah vydržel 13 let a skončil v roce 2000 rozvodem. Oba bývalí manželé se však i nadále stýkají a starají se o tři dcery.
