Další nominaci na Oscara si Leonardo DiCaprio vysloužil tři roky nato za roli ve snímku Tenkrát v Hollywoodu režiséra Quentina Tarantina. Vypráví o stárnoucím televizním herci a jeho kaskadérovi v 60. letech, kdy se radikálně mění Hollywood i celá Amerika. Téměř tříhodinové retro kombinuje fiktivní příběh s tragédií herečky Sharon Tate, kterou zkraje srpna 1969 brutálně zavraždili fanatici kolem Charlese Mansona.