Dominance Windows je však také důvodem několika soudních sporů, kterými musel Microsoft projít. Od Evropské komise dostal v minulosti za různá porušení pravidel hospodářské soutěže několik pokut v celkové výši 2,16 miliardy eur (55 miliard korun). Firma také v rámci soudního ujednání začala prodávat Windows ve verzi bez přehrávače Media Player a začal nabízet konkurentům licence na některé své zdrojové kódy. S americkou vládou společnost vedla spor, ve kterém jí hrozilo rozdělení. (Na snímcích Bill Gates u soudu Microsoft vs. USA v roce 1998.)
