Mladší bratr slavnějšího Seana Penna se narodil v roce 1960 v Kalifornii. Ve filmu se objevoval od 80. let převážně ve vedlejších rolích; věhlas mu přinesla až spolupráce s Quentinem Tarantinem. Objevil se v jeho kultovním filmu Gauneři (Reservoir Dogs, 1992) i v Pravdivé romanci (True Romance, 1993), pod níž je Tarantino podepsán jako scenárista.
V 90. letech hrál například v Altmanových Prostřizích (Shortcuts, 1993) a za svou roli ve filmu Pohřeb (Funeral, 1996) získal cenu pro nejlepšího herce ve vedlejší roli na festivalu v Benátkách. V roce 2004 si pak zahrál například ve filmech Když se setmí a Starsky & Hutch.
"Doufám, že se lidé vrátí k jeho filmům. Byl to opravdu fantastický herec, nebyl to jen malý bratr Seana Penna," prohlásila herečka Winona Ryderová, která s Pennem spolupracovala na jeho posledním filmu The Darwin Awards.
The Darwin Awards měl Chris Penn osobně uvést na právě probíhajícím festivalu v Sundance, ale v úterý byl nalezen mrtev ve svém bytě v kalifornské Santa Monice. Příčina úmrtí je zatím neznámá; pitva podle policie vyloučila cizí zavinění či sebevraždu.
