Los Angeles - Michael Jackson nebyl jenom fenomenální hudebník, ale velká část jeho popularity plynula z videoklipové prezentace. Jeho videoklipy byly vlastně již malé filmy a pro hudební stanici MTV se zdály často až příliš dlouhé. Vrcholem se v tomto ohledu stal středometrážní film Ghosts (1997), který trval 38 minut a vyšel samostatně na VHS a DVD. Jackson na něm pracoval s mistrem speciálních efektů Stanem Winstonem.
Zásadní průlom znamenal již klip k písni Thriller v roce 1983, který trval skoro 14 minut. Tuto hororovou miniaturu režíroval John Landis, který se dva roky předtím proslavil svým snímek Americký vlkodlak v Londýně, k němuž dělal revoluční triky Rick Baker. Hlas vypravěče ke klipu propůjčila hororová hvězda Vincent Price.
Sedminutový klip Bad, v němž se Jackson utkává s budoucí akční hvězdou Wesleym Snipesem, režíroval zase Martin Scorsese. Tato verze ovšem byla zkrácena ze 17 minut, protože klip vyvolával přílišné kontroverze ohledně obscénních gest, či podezření, že podněcuje k pouličnímu násilí. Také vzbudil velkou debatu ohledně změny Jacksonova vzhledu.
Vrcholem pak byl opět Landisův klip ke skladbě Black or White, kde v prologu hraje hvězda snímku Sám doma, Maucaulay Culkin. Video trvalo 11 minut a používalo tehdy ještě nezavedenou technologii digitálního morphingu, díky níž se mohly tváře lidí přelévat jedna do druhé.
Mimořádné náklady (7 milionů dolarů) a unikátní (tentokrát přísně černobílou) estetiku měl rovněž klip k písni Scream, kterou do vizuální podoby převedl režisér Mark Romanek, jemuž tato práce umožnila rozjet kariéru jednoho z nejprominentnější tvůrců pro hudební interprety.
Jackson zaměstnal i další slavné filmaře, přičemž v několika případech preferoval afroamerické tvůrce: John Singleton mu dělal klip k Remember The Time (v obsazení kraloval komik Eddie Murphy, basketbalista Magic Johnson a modelka Iman) a Spike Lee k They Don´t Care About Us.
Celý Jacksonův život byl více než s nahrávacími studii spojen s hollywoodskou továrnou na sny a zábavními tematickými parky. Pojilo ho přátelství s Cher, Elizabeth Tailor, jeho první láskou byla Tatum O´Neal - dětská hvězda z filmu Papírový měsíc (1973), randil také s Brooke Shields (lolitkovská hvězda ze snímků Pretty Baby a Modrá laguna), zpěvačce Lize Minelli byl za svědka na svatbě.
Své přátelství se všemi, co se pohybují v Hollywoodu, stvrdil v klipu Liberian Girl, který režíroval James Yukich a vystupují v něm namátkou Steven Spielberg, David Copperfield, John Travolta, Olivia Newton-John, Danny Glover, Whoopi Goldberg, Richard Dreyfuss, Rosanna Arquette, Paula Abdul, Dan Aykroyd, Steve Guttenberg, Brigitte Nielsen či Carl Weathers. Původně to vypadá, že klip režíruje Spielberg, ale nakonec se ukáže, že své přátele seshora snímá sám Jackson.
Jackson se objevil jako patnáctiletý v jedné z hlavních rolí (Strašáka do zelí) muzikálu Sidneyho Lumeta The Wiz., který byl remakem klasiky Čaroděj ze země Oz. Hlavní roli zde měla Diana Ross, k níž Jackson celoživotně vzhlížel a jejímuž vzhledu se později snažil přiblížit.
Obrovskou atrakcí měl být pouťový 17 minutový film Captain EO (1986), který režíroval věhlasný Francis Ford Coppola a scénář k němu napsal otec Hvězdných válek, George Lucas. Bláznivá sci-fi a fantasy, v níž zachránce světa v bílé kombinéze porazí zlou kybernetickou čarodějnici (Anjelica Huston) byl svého času nejdražší projekt všech dob, kde minuta projekčního času stála milion dolarů.
Jistým vrcholem Jacksonovy filmové kariéry se stal film Moonwalker (1988), což byla další, zcela bizarní sci-fi pospojovaná ze segmentů jeho tehdejší diskografie. Jackson hraje "ochránce všech dětí na Zemi" který uchrání svět od drog díky tomu, že se promění v auto, robota a vesmírnou loď a při tanci zabije mnoho padouchů, jejich vládce hraje Joe Pesci. Snímek s rozpočtem 22 milionů dolarů a s příznačným reklamním sloganem "nic vás nedovede připravit na tento zážitek" ovšem v kinech propadl a dokázal, že i Jacksonova popularita má svůj strop. Totéž později poznaly i jiné hvězdy hudebního nebe, např. Mariah Carrey či Britney Spears.
V roce 1989 byl Jackson osloven, aby dělal hudbu do Batmana (1989), ale nakonec kvůli koncertním závazkům odmítl, a nahradil ho kolega a konkurent Prince.
Jackson měl dlouhodobě snahu natočit film s názvem Noční můry Edgara Allana Poea, přičemž slavného básníka chtěl i sám hrát. Vizuální podoba snímku by se nejspíš blížila klipu Ghost.
Pro filmaře představoval Michael Jackson dlouhodobě inspirativní popkulturní figurou. Jeho skladby zazněly zhruba v 60 filmech, mezi ty nejznámější patří Návrat do budoucnosti 2, Charlieho andílci, Křižovatka smrti 1-2, Zoolander, Přes noc třicítkou či 27 šatů. Nejslavnější je každopádně skladba Will You Be There pro dojemný rodinný snímek o kosatce Zachraňte Willyho (Free Willy, 1993).
Proslulý trademarkový pohyb moonwalk, který Jackson odkoukal od mima Marcela Marceaua, s láskou zparodovali tvůrci Simpsonů v roce 1991, kde postava rabijáta Leona Kompowskyho v blázinci zatančí jako božský Michael.
Jackson se dokonce nechal přemluvit k tomu, aby Leona namluvil. Homer Simpson se podivuje, jak to, že Leon dovede tak krásně tančit zpívat fistulí, načež mu Leon ukáže obal desky Thriller, s tím, že tak vypadal v minulosti.
Michaela Jacksona jako podivnou mimozemskou bytost satiricky oslavovali i Muži v černém Barryho Levinsona. V první díle je jenom ústně zmíněn, ale v druhém se objeví na živo v malé půlminutové roličce "Agenta M. J.".
Dnes již klasickou parodií je klip Eat It Bláznivého Ala Yancovice, jenž si bere na mušku jednu z nejslavnějších skladeb Beat it.
Z videoklipů, filmů, pouťových atrakcí a videoher, v nichž Jackson vystupoval a na jejichž konceptu se podílel zásadní mírou, vyplývá jeho fascinace dětstvím, čistotou a nevinností, ale zároveň sexualitou, hororovými a sci-fi prvky. Paradoxní kombinace krásy a ošklivosti, lásky a násilí činí jeho dílo sice hodně nevyváženým, ale silně vypovídá něco o dynamice popkultury 80. a 90. let.
Dnes by již bylo nemožné, aby klipy trvaly tak dlouho, aby zpěvákovi nahrávací firmy umožňovaly točit samostatné filmy, a aby člověk, který si sahá do rozkroku a proměňuje se v zombie a roboty, byl zároveň považován za "přítele dětí". (Tuto poznámku přitom netřeba chápat jako narážku na případnou Jacksonovu pedofilii, z níž byl podezírán. Všechna soudní vyšetření totiž prokázala, že Jackson byl v sexuální oblasti mentálně opožděný a rozhodně nebyl pedofil.)
