Přestože to tehdejší snímky nemohou prokázat, Jesse byl údajně modrooký a měl chladný pohled. Na snímku je okolo roku 1860. Kromě Andersonových nájezdníků sloužili bratři Jamesovi také ve skupině nejslavnějšího velitele jižanských partyzánů Williama Quantrilla.
